Nato intorno al Monastero di Santa Maria delle suore Benedettine, Montescudaio, per la sua posizione strategica divenne nel Medioevo un borgo importante.

Cinto da mura imponenti, della torre della Guardiola si gode di una vista panoramica che va dai tetti al mare. Muovendosi per le stradine lastricate, si incontrano i Palazzi delle famiglie nobiliari cittadine, il Piazzale della chiesa, la torre civica e la Chiesa di S. Maria Assunta.

E dopo aver visitato i luoghi della storia del nostro paese, non vi resta che fermarvi in uno dei numerosi locali del borgo che sapranno accogliervi con calore.